Trods en række korte krige forblev England og Frankrig i en hårdknude pga. Englands besiddelser i Aquitaine, de engelske kongers krav på Frankrigs trone og Frankrigs alliance med Skotland. For at gennemtvinge engelske krav mod Philip VI, begyndte Edward III at hærge det nordvestlige Frankrig i 1337, og indledte således hvad der skulle blive kaldt Hundredårskrigen. Det første slag der blev udkæmpet resulterede i den engelske flådesejr ved Sluys (Sluis) tre år senere. Selvom våbenhviler periodisk afbrød kampene, trak krigen i langdrag i yderligere 113 år, i Frankrig og langs den engelsk-skotske grænse. England indgik en alliance med Portugal og senere med Burgund; Frankrig vandt støtte fra Castilien. I 1453 blev de sidste af de engelske tropper fordrevet fra hvad der nu er Frankrig (med undtagelse af Calais). Dette afsluttede krigen, trods manglen på en formel fredstraktat mellem de to regeringer, da styret af Henry VI af England og Charles VII af Frankrig. To år senere udbrød Rosekrigene i England.