Efter sin afgørende sejr over den franske armé under Filip VI ved Crécy, marcherede Englands Edward III (Edvard 3.) mod nordvest til Calais. Ni dage senere, den 4. september 1346, tog englænderne byen under belejring. Byboerne, anført af Jean de Vienne, gjorde stædigt modstand og holdt angriberne stangen trods hvad der sandsynligvis var den første brug af artilleri (kaldet bombarder) i en militær operation. Under forløbet af den lange belejring overgav 6 borgere sig efter sigende til englænderne idet de ofrede deres liv som løsepenge for deres medborgere; de blev skånet ved indgriben af Edwards hustru, dronning Philippa. I begyndelsen af august 1347 ankom en fransk undsættelseshær men fandt de engelske belejringslinjer for stærke til at angribe og rykkede videre. Den længe lidende garnison kapitulerede den 4. august. Edward evakuerede den franske befolkning og forvandlede Calais til en fremskudt militærbase for operationer på kontinentet. Byen forblev på britiske hænder indtil begyndelsen af 1558.