Mens den skotske hovedhær, kommanderet af jarlen af Leven (Alexander Leslie) og hans broder general David Leslie, kæmpede i England på Rundhovedernes side, blev selve Skotland et magttomrum. En tidligere covenanter, jarlen (senere Marquis) af Montrose (James Graham), udnævnt af kong Charles I, samlede højlandsklanerne for kavalerernes sag i 1644. For at bekæmpe denne styrke, organiserede Lord Elcho (David Wemyss, senere 2. jarl af Wemyss) en Covenanter-hær på 5.000 mand. De to modstandere stødte samme ved Tippermuir, i det øst-centrale Skotland, den 2. september. Selvom de skotske royalister var stærkt undertallige, førte Montrose dem til en overvældende sejr, og dræbte 2.000 af Covenanterne. Den dygtige general rykkede frem for at besætte de nærliggende Perth to uger senere, og derefter Aberdeen.