For at standse Frankrigs voksende magt under Francis I, indgik Englands Henry VIII en alliance med den tysk-romerske kejser Karl V, en spansk habsburger. En fælles invasion af Frankrig blev planlagt. Henry krydsede med en hær kanalen til sin engelske base ved Calais i 1544 og marcherede sydpå for at lægge havnebyen Boulogne under belejring. I to måneder gjorde byen modstand, indtil den endeligt blev tvunget til at overgive sig den 14. september. Garnisonen fik lov til at evakuere Boulogne i fred. Men den fælles invasion gjorde ikke yderligere fremskridt. Karl indgik en separat fred med Frankrig fem dage senere. Englænderne fortsatte med at holde Boulogne indtil 1550, hvor den blev solgt tilbage til Frankrig. Imens havde Henry også prøvet at undertvinge Skotland, Frankrigs allierede på hans nordlige grænse. Men efter at have nedbrændt Edinburgh, blev den engelske ekspedition slået tilbage ved Ancrum Moor i 1545.