Selvom rundhovedstyrken under oberst Michael Jones havde brudt den irske katolsk-royalistiske styrke ved Rathmines, besluttede Oliver Cromwell at give rebellerne en lærestreg. Som Lord Lieutenant, i kommando over 10.000 veteraner fra New Model Army, marcherede Cromwell mod Drogheda, på Boyne-floden i Louth County. Her havde Marquisen (senere 1. hertug) af Ormonde, James Butler, posteret 3.000 irske royalister og engelske frivillige. Cromwell skød en breche i murene med sin kanon den 11. september og stormede ind i byen. Alle forsvarerne, samt alle præster og munke, kom under sværdet, en overlagt massakre som rangerer blandt de værste i historien. Cromwell marcherede derefter mod syd for at angribe endnu en fjendtlig fæstning ved Wexford.