Efter hans sejr ved McDowell den 8. maj, vendte general Thomas (Stonewall) Jackson sine hårdt marcherede konføderale tropper tilbage ind i Shenandoad-dalen. Jackson gik uden om den føderale hovedhær under general Nathaniel Banks ved Strasburg, krydsede Massanutten-bjerget og rykkede hurtigt ned gennem den østlige side af dalen. På vejen samlede han general Richard Ewells division op ved Luray, for at give ham en styrke på 16.000 mand. Den 23. maj angreb hele den konføderale styrke pludselig den isolerede føderale position ved Front Royal, øst for Strasburg. Foruden at have overvældende antal, kendte Jackson de forsvarende unionstroppers præcise gruppering – efter rapporter fra den 19 år gamle spion Belle Boyd. De konføderale strømmede ind i byen, idet de dræbte, sårede eller tilfangetog 904 af garnisonen på 1.063 mand. Oberst John Kenly, den føderale kommandør, blev såret og taget til fange. Konføderale tab var mindre end 50. mange forsyninger faldt i sejrherrens hænder, men gik tabt da en forfølgende føderal styrke slog Jacksons bagtrop på flugt ved front Royal den 30. maj.