For at eliminere Shenandoah-dalen som en strategisk rute og forsyningskilde for Konføderationen, fik general Philip Sheridan kommandoen over de føderale styrker i området. Den 33 år gamle general overtog ledelsen den 7. august, men fik ikke tilladelse til at indlede en offensiv før midten af september. Derefter angreb Sheridan med næsten 38.000 tropper op gennem dalen mod de 12.000 konføderale under general Jubal Early stationeret ved Winchester, Virginia, den 19. september. I en hård kamp som varede hele dagen, trængte de tre korps mod øst Earlys mænd tilbage ind i byen, mens det føderale kavaleri trængte frem fra nord. Om aftenen havde de konføderale opgivet Winchester og faldt tilbage sydpå gennem Strasburg til de nærliggende Fisher's Hill. Sheridan fulgte efter. De føderale tab ved Winchester var 697 dræbte, 3.983 sårede, 330 savnede. Konføderale tab var 276 dræbte (inkl. en divisionskommandør, Robert Rodes), 1.827 sårede, 1.818 savnede.