I juni begyndte general Robert E. Lee at flytte sin Northern Virginia-hær mod Shenandoah-dalen som forberedelse til at foretage hans anden invasion af Nordstaterne. Som en fortrop førte general Robert Rodes sin division ind i den nedre del af dalen, og slog en føderal brigade på flugt ved Berryville den 13. juni. Den føderale kommandør i dette område, general Robert Milroy, blev derefter beordret til at trække sig tilbage fra Winchester. Men det var nu for sent, idet general Richard Ewell nærmede sig med et fuldt korps af konføderale den 14. juni. Ewell arbejde sig vej rundt for at angribe fra vest og gjorde Milroys position uholdbar. Den føderale kommandør begyndte at trække sig tilbage mod Harpers Ferry om natten den 14.-5. juni. Han blev afskåret og slået af forfølgende konføderale. Milroy mistede 4.443 mand (hvoraf 3.358 blev taget til fange), en tredjedel af hans kommando, og alle hans kanoner og forsyninger. Ewell led kun 269 tab. Den konføderale hovedstyrke trængte videre nordpå gennem Shenandoah- og Cumberland-dalene for et afgørende slag ved Gettysburg.