Da den republikanske regerings hastigt bevæbnede milits tilsyneladende havde slået de oprørske (nationalistiske) garnisoner i Madrid på flugt, skyndte de sig 65 km mod sydvest til Toledo den 20. juli. Byen faldt straks til republikanerne med undtagelse af Alcázar, paladsfæstningen som dominerede Toledo og Tagus-floden. Her havde oberst José Moscardó samlet omkring 1.300 mand — medlemmer af Civilgarden, hærofficerer, falangister og kadetter fra Militærakademiet. Militsen, som var ude af stand til at fordrive denne styrke fra deres barrikader, slog sig ned for at belejre Alcázar. To måneder senere sendte de nationalistiske arméer under oberst José Varela to kolonner op gennem Tagus-dalen, og valgte at undsætte Alcázar frem for straks at foretage et angreb på Madrid. Under en fire dage lang march svingede Varela nord om Toledo og afskar vejen til Madrid den 26. september. Derpå stormede nationalisterne ind i byen, hvor de bedre trænede marokkanske tropper slog militsen på flugt og undsatte fæstningen dagen efter. En massakre på alle mistænkte republikanere fulgte. Madrid ville blive det næste, og vigtigste, mål for de nationalistiske styrker.