Under
den forvirrede og næste konstante krigsførelse som hærgede
Grækenland i det tredje århundrede f.Kr., dukkede Philip
V af Makedonien op som den dominerende leder. Fra 215 til 205 førte
Philips angreb ham i konflikt med Rom i Den første makedonske Krig.
Men efter uafgjorte kampe, gik begge sider med til fredsbetingelser. Derefter
i 200 appellerede Rhodos og Pergamum til Rom for at tæmme Philips
åbenlyse hensigter med territorier såsom Dardanellerne (Hellespont)
og Egypten. Størstedelen af de græske byer sluttede sig til
den anti-makedonske alliance.
Rom sendte Titus
Quinctius Flamininus ind i Grækenland i spidsen for 20.000 legionærer.
Ved højdedragene ved Cynoscephalae, i det sydøstlige Thessalien,
mødte den romerske legion den makedonske falanks for første
gang. Efter en hård kamp modtog Philip og hans makedonere en grundig
omgang bank, hvor næsten halvdelen af deres styrke på 20.000
mand blev dræbt eller såret. Romerske tab var meget mindre.
Som en konsekvens af nederlaget blev Philip tvunget
til at afgive sin flåde, betale en stor krigsskadeserstatning og
til at trække sig tilbage fra Grækenland. Flamininus proklamerede
Grækenlands »selvstændighed« under de isthmiankse
lege i Korinth året efter, hvilket afsluttede den Anden makedonske
Krig. Men selvstændigheden bragte kun en ny fjende på scenen,
Antiochus III af Syrien, og i løbet af mindre end 30 år nye stridigheder
til Grækenland.