Efter
den succesfulde erobring af Las Guásimas den 24. juni, organiserede
den amerikanske troppe-kommandør (V korps) på Cuba, den 300
pund tunge general William
Shafter, et togrenet angreb vestpå mod den spansk-besatte Santiago
de Cuba. Den højre kolonne, kommanderet af general Henry
Lawton, ville indlede med et angreb inde i landet mod landsbyen El
Caney. Lawtons division ville derefter rykke sydpå mod kysten
for at slutte sig til hovedangrebet på San Juan Hill. Til forsvar
mod det forventede angreb havde den spanske general Arsenio
Linares posteret 520 tropper ved El Canbey og 10.400 mand i højderne
ved San Juan, som omfattede den mindre Kettle Hill mod nordøst.
Offensiven gik i gang om morgenen den 1. juli. Til højre
løb Lawton ind i problemer ved El Caney, tog hele dagen til at erobre
landsbyen og sluttede sig først til hovedstyrken efter en march gennem
aftenen. Trods det fortsatte fravær af denne støtte, pressede
hovedstyrken på 8.400 amerikanere, under kommando af Shafter selv,
fremad mod San Juan Hill. Den højre flanke, delvist bestående
af det afsiddende 1. amerikanske friville kavaleriregiment (the Rought Riders,
under oberst Leonard
Wood og oberstløjtnant Theodore
Roosevelt), blev kommanderet af general Samuel Sumner pga. general
Joseph Wheelers sygdom. Den venstre blev anført af general Jacob
Kent. Kolonnen kæmpede sig langsomt fremad (deres position var tydelig
pga. brugen af ammunition med sortkrudt i modsætningen til det røgfri
krudt som spanierne affyrede), opildnet af de regulære troppers beslutsomhed.
Endeligt løb et angreb beordret af underordnede kommandører
både Kettle og San Juan Hill over ende. Her gravede amerikanerne,
som havde lidt 1.572 tab, sig ned, mens spanierne faldt tilbage til udkanten
af Santiago.
Den usikre amerikanske position blev kraftigt forbedret
efter af admiral William
Sampsons skibe ødelagde den spanske flåde uden for Santiagos
havn den 3. juli. Efter langvarige forhandlinger, overgav Linares formelt
Santiagos 12.000 forsvarere og yderligere 12.000 tropper i fjerntliggende
afdelinger den 17. juli Shafters hær, som begyndte at lide alvorligt
fra sygdom, begyndte at blive indskibet for USA den 4. august.