For at sikre sig en base i det nordlige Florida, gik en føderal division under general Truman Seymour i land ved Jacksonville den 7. februar 1864. De 5.100 tropper mødte ingen modstand og trængte 72 km ind i landet til Olustee. Da han nåede denne landsby den 20. februar, blev Seymour angrebet af en konføderal brigade under general Joseph Finegan midt på eftermiddagen. Selvom to føderate regimenter hurtigt blev jaget på flugt, holdt en tredje sin plads indtil Seymour kunne trække sig tilbage under dække af mørket. Nederlaget kostede de føderate 203 dræbte, 1.152 sårede og 506 savnede, samt tabet af seks kanoner. konføderale tab, i hvad der nogen gange kaldes slaget ved Ocean Pond, udgjorde 934. Seymour faldt tilbage til Jacksonville.