Efter at have trængt de spanske forsvarere tilbage ved Las Guásimas den 24. juni, forberedte den amerikanske troppekommandør i Cuba, general William Shafter, en dobbeltoffensiv mod Santiago. Hovedindsatsen fra hans V korps skulle indsættes mod San Juan Hill, indledt af et sekundært angreb på El Caney, en lille landsby til højre (nordøst). Til dette formål sendte den 300 pund store Shafter general Henry Lawtons division fremad (omkring 6.600 mand) tidligt den 1. juli. De 520 spanske tropper som holdt landsbyen, under kommando af general Joaquin Vara del Rey, kæmpede tappert mod de angribende amerikanere. De blev til sidst drevet tilbage mod Santiago sidst på dagen, efter at have mistet 235 dræbte (inklusiv Vara del Rey) og sårede og 120 fanger. Amerikanske tab var 81 dræbte og 360 sårede. Erobringen af El Caney havde varet så meget længere end planlagt, at Lawtons mænd kom for sent til at hjælpe med det efterfølgende angreb på San Juan Hill.