Efter sin sejr ved Leuctra, opdagede Theben at det medførte talrige militære problemer at opretholde herredømmet over Grækenland. Den største trussel mod nord var Alexander af Pherae, som herskede over en stor del af Thessaly. I 364 marcherede den dygtige thebanske kommandør Pelopidas, en af lederne ved Leuctra, mod den despotiske Alexander. Begge hære, som havde til hensigt at indtage højdedragene ved Cynoscephalae i det sydvestlige Thessalien, nåede frem samtidigt. Et bittert slag udviklede sig. Det thebanske kavaleri vandt åbningsrunden ved at drive de fjendtlige ryttere tilbage, men mod tabet af tid, hvilket tillod Alexanders infanteri at tage højdedragene. Kun efter et langvarigt angreb var thebanerne i stand til at fordrive fjenden og jage dem på flugt. Men under kampene blev Pelopidas dræbt, hvilket fratog Theben en kommandør som kun stod i skyggen af Epaminondas.