Montiel
Spanien

 
Castilianske Borgerkrig, 1369 10.12.12
Den passende navngivne Pedro den Grusomme beholdt kun sin krone over Castilien og León i 1367 med hjælp af den engelsk-gasconske hær under Englands Edward den Sorte Prins. Da Edward blev uvenner med Pedro og trak sig tilbage gennem Pyrenæerne, brød det spanske kongedømme igen ud i oprør. For anden gang samlede Henry af Trastamara, Pedros halvbroder, og den franske general Bertrand Du Guesclin en hær af rebeller. Denne styrke stødte på Pedros royalister ved Montiel, i den nuværende Ciudad Real-provins i det syd-centrale Spanien. I et vildt hångemæng vandt rebellerne en afgørende sejr, hvor Henry personligt dræbte Pedro. Derefter udråbte han sig som Henry II af Castilien og Léon. Du Guesclin (udnævnt til hertug af Molinas af Henry) vendte tilbage til Frankrig for at genoptage sin hærgen af de engelske hære i Aquitaine. Men mod syd havde Frankrig fået en fast allieret, og da de to flåder slog sig sammen, udviklede der sig en ny udfordring for Englands kontrol over havene.