Den lange kamp mellem England og Frankrig krydsede Pyrenæerne ind i Spanien i 1367. Pedro den Grusomme, konge af Castilien og Léon, fandt det nødvendigt at forsvare sin krone mod hans halvbroder, greven af Trastamara (senere Henry II af Castilien). Trastamara nød støtte af en fransk hær kommanderet af Bertrand du Guesclin. I hans kapacitet som prins af Aquitaine, allierede Edward, den Sorte Prins, af England sig med Pedro. De to hære stødte sammen ved Nájera (eller Navarrete), mellem Logrono og den castilianske hovedstad Burgos, den 3. april 1367. Edwards dygtige generalskab (så ofte demonstreret i Frankrig) og hans engelsk-gasconsk-spanske hærs kampduelighed førte til, at den rivaliserende fransk-spanske styrke blev slået på flugt. Pedros krav på hans trone blev beskyttet, men den engelske intervention viste sig at være en fiasko på længere sigt. Et skænderi over penge førte til, at den Sorte Prins trak sin hær tilbage, og to år senere kom den upopulære castilianske konge igen under angreb.